CHEMIE: Alles über den wissenschaftlichen Aspekt von Nikotinsalzen.

CHEMIE: Alles über den wissenschaftlichen Aspekt von Nikotinsalzen.


Frederic Poitou ist Ingenieur und Doktor der Wissenschaften. Er ist Justizexperte und von den europäischen Institutionen akkreditiert. Sein Labor (www.laboratoire-signatures.eu) ist spezialisiert auf die Analyse der Zusammensetzung und der Emissionen von E-Liquids


Nikotinsalze gewinnen durch ihre Wirkung an öffentlichem Erfolg e-Flüssigkeiten, in die sie eingearbeitet sind. Unter dem Namen "Nikotinsalze" finden wir jedoch sehr unterschiedliche Realitäten. Dieses Update befasst sich nur mit den drei häufigsten Nikotinsalzen (Benzoat, Levulinat und Laktat), das Problem bleibt jedoch bei den anderen Nikotinsalzen auf dem Markt (Citrat, Pyruvat, Malat, Succinat) seltener gleich benutzt.

 

Vorbereitung und chemische Realität

Ein Salz wird durch Kombinieren einer Säure und einer Base durch Ionenbindung erhalten.

Einfach ausgedrückt, eine Ionenbindung sieht aus wie die Anziehungskraft von zwei Magneten zueinander. Die resultierenden Kristalle sind im Allgemeinen in Wasser löslich, empfindlich gegenüber pH und Elektronegativität (da ihre Assoziation vom elektrostatischen Typ ist). Die so erhaltene Flüssigkeit durchläuft zunächst einen Widerstand, wo sie elektrostatisch beeinflusst wird, dann die orale Umgebung, deren pH-Wert alkalisch ist.

Es gibt Mineralsalze, die Metalle und Mineralien kombinieren, wie zum Beispiel Tafelsalz und organische Salze, die Kohlenstoff- und Sauerstoffmoleküle wie in diesem Fall kombinieren.

Nikotinsalze in Form von Kristallen. (Bildnachweis: The Vapelier OLF)

Schritt 1 : Kristalle erhalten

Durch Mischen der beiden Verbindungen unter sehr genauen Bedingungen der Acidität (pH), der Temperatur, insbesondere aber des relativen Anteils und nach dem Verdampfen des Lösungsmittels binden die beiden Moleküle stabil. Ein Nikotinsalz ist keine Flüssigkeit, sondern ein Kristall mit einem Schmelzpunkt in der Größenordnung von 18,7 ° C, der je nach dem betrachteten Salz die folgenden Anteile an Säuren und Nikotin enthält:

Nikotinbenzoat: 57,05% Nikotin und 42,95% Benzoesäure.

Nikotinsalicylat: 54,02% Nikotin und 46,01% Salicylsäure.


Nikotin-Levulinat: 58,29% Nikotin und 41,71% Levunicäure

In dieser Kristallform, deren Reinheit systematisch kontrolliert werden muss und von der wir im Labor ein reines Zeugnis haben, wird das Produkt an Hersteller verkauft. Ein gut kontrolliertes Verfahren führt zu Kristallen mit einer Reinheit von mehr als 99,8%, wohingegen ein angenäherter Reaktionsmechanismus zur Anwesenheit von freier Säure oder Nikotin führt, wodurch das Endprodukt möglicherweise gefährlich wird.

Schritt 2 : Verdünnung

Das nächste Zwischenprodukt verdünnt die Kristalle in einer PG / VG-Mischung und verkauft sie erneut an die Formulierer.

Nach der Analyse wird im Labor festgestellt, dass weniger als 20% der untersuchten Proben den Angaben in den Datenblättern und der Kennzeichnung entsprechen. Im besten Fall sind die Konzentrationen niedriger als angekündigt, im schlimmsten Fall völlig phantasievoll, so dass der Formulierer den Nikotingehalt des Endprodukts, das er den Verbrauchern vor dem Inverkehrbringen anbietet, nicht kennt. was ein echtes Etikettierungsproblem darstellen kann.

Es sei darauf hingewiesen, dass die zuständigen französischen und europäischen Organisationen (ANSES, DGCCRF und EFAS) nur die tatsächliche Rate an freiem Nikotin berücksichtigen, die im fertigen Produkt gemäß den geltenden Rechtsvorschriften enthalten ist.

 

Vor- und Nachteile von Salzen gegenüber freiem Nikotin.

Aus chemischer Sicht haben sie einige funktionelle Vorteile gegenüber der freien Base von reinem Nikotin, hauptsächlich, weil sie stabiler sind, wenn sie auf dem pH-Wert gut formuliert wurden.

Aus organoleptischer Sicht (die wahrscheinlich einen sensorischen Rezeptor anregt) sind die Unterschiede wichtiger. Da Nikotinsalze näher an der chemischen Form von Tabakblättern liegen und einen niedrigeren pH-Wert aufweisen, sorgen sie für eine größere Glätte im Hals. Sie ermöglichen auch einen schnelleren Durchgang durch das Blut und haben darüber hinaus weder den unangenehmen Geschmackseffekt, der sich aus dem in reinem Nikotin enthaltenen freien Stickstoff ergibt, noch den Bitterkeitseffekt, der mit einem alkalischen pH-Wert verbunden ist. Die Wirkung von Nikotin ist daher höher und findet unter milderen sensorischen Bedingungen statt.

Zusammenfassend sind die Vorteile :

  • Erhöhte Wirkung von Nikotin
  • Verringerung der Effektzeit
  • Erhöhte Stabilität
  • Keine (oder wenig) Interaktion nach Geschmack

Während die Nachteile zu sein scheinen :

  • Verringerung des "Treffer" -Effekts
  • Klare Informationslücke der Hersteller
  • Nahezu vollständige Abwesenheit zuverlässiger technischer Unterlagen zu den vorgeschlagenen Nikotinsalzen
  • Die historische Tatsache, dass Nikotinsalze ursprünglich als „Köder“ für Methoden zur Messung des Nikotinspiegels verwendet wurden.


Handelsübliche Salze.

Bei der Inhalation wird das Nikotinsalz umgewandelt, um teilweise freies Nikotin und Säure abzubauen (Benzoesäure-, Levulinsäure- oder Salicylsalz, abhängig vom Salz). Wenn wir die Toxikologie von Nikotin kennen, denken wir oft, dass die daran gebundenen Säuren neutral sind. Dies ist nicht der Fall.

Benzoesäure :

Benzoesäure ist zwar als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen, jedoch kein harmloses Produkt. Regelmäßig oder in hohen Dosen konsumiert, ist es für Husten und Übelkeit verantwortlich, die zu einem anaphylaktischen Schock führen können. Es ist derzeit Gegenstand von Studien, die von der Europäischen Kommission geleitet wurden, um zu überprüfen, ob bei bestimmten Lebensmittelzusatzstoffen keine karzinogenen / mutagenen Wirkungen oder Reaktionen auftreten, die zu toxischen Derivaten führen könnten. Es könnte auch zur Liste der meldepflichtigen Allergene hinzugefügt werden.

Salicylsäure :

Salicylsäure ist eine Vorstufe von Acetylsalicylsäure (der aktive Bestandteil von Aspirin, abgeleitet von Weiden). Es ist als Lebensmittelzusatzstoff als Konservierungsmittel und Antiseptikum zugelassen, wird aber auch in Kosmetika als Antischuppenmittel, Akne- und Denaturierungsmittel verwendet, ist jedoch im Endprodukt auf 3% beschränkt und für Produkte verboten Kinder, da es als irritierend und allergen betrachtet wird.

Levulinsäure :

Es ist eine relativ neutrale Säure, die in der Kunststoff- und Kautschukindustrie verwendet wird, sowie ein Photosensibilisator. Es wird jedoch hauptsächlich in der Tabakindustrie verwendet, da es aufgrund der höheren chemischen Affinität die Aufnahme von Nikotinrezeptoren nach bibliographischen Angaben auf bis zu + 30% signifikant zu erhöhen scheint. (PM Lippiello, Fernandes K (1989, Sep 25 "Verstärkung der Nikotinbindung an Nikotinrezeptoren durch Nikotin-Levulinat einer Levulinsäure", BN 508295794, RJR).


Qualität handelsüblicher Nikotinsalze.

Wenn wir auf unsere Laborexperimente verweisen (www.laboratoire-signatures.eu) weisen weniger als 20% der untersuchten Produkte Nikotinwerte auf, die mit ihrer Kennzeichnung übereinstimmen (das gleiche gilt für das Verhältnis PG / VG). Die freien Nikotingehalte, die theoretisch unabhängig vom verwendeten Kristallisationsprozess nahezu identisch sein sollten, variieren tatsächlich zwischen 10 und 50%.

Diese Situation kann verschiedene Ursachen haben :

  • Schlechte Beherrschung des Syntheseverfahrens (pH-Wert, Temperatur, Reaktionsausbeute ...)
  • Schlechte Kontrolle beim Wiegen
  • Teilkristallisation und schlechte Stabilität
  • Verdünnung zu wichtig
  • Fehlende Qualitätskontrollen auf verschiedenen Prozessstufen (Kristallisation, Verdünnung ...)


Fazit.

In Anbetracht dieser Annäherungen sowohl für die Gesundheit der Verbraucher, die möglicherweise unzureichenden Dosen an freiem Nikotin ausgesetzt waren, als auch für Händler und Hersteller, die ihre Produkte aufgrund fehlender Kennzeichnung vom Markt nehmen lassen könnten Verbrauchergefahr: Daher ist es für Formulierer von E-Liquid unerlässlich, die tatsächliche Zusammensetzung der verwendeten Nikotinsalze sicherzustellen.
Dazu ist es erforderlich, dass sie von ihren Lieferanten die von zugelassenen Laboratorien herausgegebenen Kontrollberichte anfordern und dann die Dosierung des Endprodukts prüfen, bevor sie in ihre Formulierungen integriert werden. Es ist daher die optimale Kontrolle der gesamten Produktionskette, die ein konformes Produkt, eine konsistente Kennzeichnung und mehr Transparenz garantiert.

Dieser wissenschaftliche Artikel stammt aus der dritten Ausgabe von Der Vapor der Karotte (FEBRUAR 2019) von Vapelier OLF Jede Wiedergabeganz oder teilweise, dieses Artikels oder eines oder mehrerer seiner Bestandteile ist ohne die ausdrückliche Genehmigung von Vapelier OLF in irgendeiner Weise verboten.
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Über den Autor

Nach einer Ausbildung zum Kommunikationsfachmann kümmere ich mich einerseits um soziale Netzwerke Vapelier OLF, bin aber auch Redakteur für Vapoteurs.net.