Frédéric Poitou é engenheiro e Doutor em Ciências. É Perito Judicial e aprovado pelas instituições europeias. Seu laboratório (www.laboratoire-signatures.eu) é especializada na análise da composição e emissões de e-líquidos
β-Mirceno: Em breve banido em e-líquidos ?
resumo
Resumo - resumo
Mirceno
Alguns Elementos da Química
Propriedades físicas
Regulamentos, status legal
Propriedades gustativas e organolépticas
Propriedades bioquímicas e farmacológicas
Alteração do regulamento
Conclusão
Referências bibliográficas
Resumo :
O mirceno é um composto natural encontrado em muitos óleos essenciais de alimentos ou extratos de plantas (manga, canela, capim-limão). Está listado nos constituintes autorizados como ingrediente para aromas alimentares, perfumes, e-líquidos e cosméticos, e fornece uma nota vegetal ligeiramente picante. A poderosa FDA (US Food and Drug Administration) acaba de remover 6 compostos sintéticos da lista positiva de aditivos e substâncias aromatizantes*, incluindo o mirceno. Alguns já eram limitados, mas o mirceno é um componente encontrado em mais de 30% das análises de e-liquid que realizamos em laboratório. Esta é uma informação importante para as profissões vape, porque se for confirmada a nível europeu, colocará três problemas:
- detecção de mirceno sintético (comparado ao mirceno natural)
- seu sabor e substituição proprioceptiva
- a utilização na formulação de e-líquidos de produtos que contêm naturalmente mirceno, principalmente numa altura em que a tendência é para a formulação de aromas naturais;
Esta contribuição oferece um esclarecimento técnico e jurídico sobre a questão levantada por esta recente posição da FDA (5 de outubro de 2018)**.
Sumário
O mirceno é um composto natural presente em muitos óleos essenciais ou extratos de plantas (manga, canela, capim-limão) que traz uma nota vegetal levemente picante. Faz parte dos componentes aprovados usados como aditivos em aromas alimentares, fragrâncias, e-líquidos e cosméticos
A poderosa FDA acaba de remover 6 compostos sintéticos* da lista positiva de aditivos e substâncias aromatizantes ** (alguns já estavam restritos), incluindo o mirceno sintético.
Benzofenona, acetato de etila, metil eugenol, mirceno, pulegon e piridina)
Alguns já estavam restritos, mas o Mirceno é um componente encontrado em mais de 30% dos testes de e-líquido realizados em nosso laboratório.
Esta informação é importante para a indústria vape porque, se confirmada a nível europeu, criará três problemas em relação:
- A detecção de mirceno sintético (em comparação com mirceno natural)
- Seu sabor e substituição proprioceptiva
- A utilização na formulação de e-líquidos de produtos que contêm naturalmente mirceno, sobretudo numa altura em que existe uma tendência crescente para a formulação de aromas naturais;
Esta contribuição propõe um esclarecimento técnico-jurídico das questões levantadas pelo recente posicionamento do FDA (5 de outubro de 2018).
* Benzofenona, acetato de etila, metil eugenol, mirceno, pulegon e piridina)
** https://www.fda.gov/Food/NewsEvents/ConstituentUpdates/ucm622475.htm
Mirceno :
– Alguns elementos da química
o mirceno é um monoterpeno com a fórmula estrutural C10H16 que existe em duas formas químicas chamadas “isômeros” (em resumo, duas estruturas espaciais diferentes), o isômero β e o isômero α.
FIG. 1: fórmula estrutural do β-Mirceno
O β mirceno está naturalmente presente nos óleos essenciais da destilação de muitas plantas (pinheiro, tomilho, manga, zimbro, gengibre, lúpulo, erva-cidreira, hortelã, sálvia, alcaravia, artemísia, ylang, canabis, galanga, bergamota; rosa, canela, erva-cidreira , cardamomo, …), muitos dos quais são utilizados na formulação de e-líquidos. Este isômero também pode ser obtido sinteticamente, e é muito complexo identificar o natural do sintético, exceto para implementar métodos muito complexos e caros (como desvio isotópico), cujo custo é proibitivo (análise isotópica em particular )
- Propriedades físicas
Líquido, oleoso, levemente amarelado
Aroma: Picante, verde, lúpulo com notas de cravo e um fundo de vinho tinto. É frequentemente usado para dar notas herbáceas. (1)
Sabor: Amadeirado, vegetal, cítrico, frutado com nota de manga, fundo mentolado e verde.
Densidade: 0,791 - 0,795 g/ml
Índice de refração 1,466 - 1,471
Ponto de inflamação: 103°C
Solúvel: Álcool, glicol, glicerina, óleos graxos.
Insolúvel em água
– Regulamentos, estatuto jurídico.
Até outubro de 2018, o β-Myrcene tinha status regulatório e as seguintes listagens:
FEMA 2752
FDA 172.515/3M39CZS25B
CE 2197
FCC (Códex de Produtos Químicos Alimentares) Registrado
Registrado no IMFN
Consequentemente, foi autorizado para as seguintes aplicações: Perfumes, cosméticos, aromas, e-líquidos, e encontramos percentagens significativas em mais de 30% dos e-líquidos que analisamos em laboratório.
FIG. 2: Perfil de análise de espectrometria de massa/GC, na coluna apolar
Para decidir que a substância era considerada inócua, os especialistas avaliaram o nível de percepção sensorial em diferentes meios, bem como as ingestões diárias máximas em humanos. Da mesma forma, o grupo de avaliação da Comissão Europeia definiu o uso normal com base nas declarações feitas à EFSA (European Food Safety Authority), e aquelas em todas as categorias declarativas de alimentos (produtos lácteos, bebidas, preparações diversas de alimentos, confeitaria, etc.). Esses estudos complementados por estudos toxicológicos mostraram que este produto não era mutagênico.
Além disso, o β Mirceno é um dos constituintes de muitos óleos essenciais usados na aromaterapia por suas propriedades médicas.
É desta forma que o Myrcene obteve um registo FEMA/GRAS, FDA e CE que garante que não apresenta qualquer toxicidade, e assim o autoriza no mercado alimentar americano e europeu.
- Propriedades gustativas e organolépticas
O mirceno traz para as composições aromáticas uma contribuição amadeirada, vegetal, cítrica, frutada com nota de manga, fundo mentolado e verde. Muitas vezes é usado para apoiar uma nota vegetal, "lúpulo", cerveja.
- Propriedades bioquímicas e farmacológicas
O mirceno tem um grande número de propriedades benéficas para o corpo, usado puro ou em aromaterapia através dos óleos essenciais que contêm:
- Sedativo e relaxante muscular
- Anti-inflamatório, inibição do interferon
- anti-úlcera gástrica e duodenal
- Analgésico e antinociceptivo, diminui a sensibilidade à dor por auto-aumento de derivados endógenos da morfina
- inibição da produção de melanina e inibição da oxidação de L-dihidroxifenilalanina ou l-dopa
Além disso, e tal como a manga em que também se encontra, devido à sua ação sinérgica, o mirceno tem um efeito potenciador sobre os canabinóides (THC e CBD 1, CBD2 em particular), uma vez que aumenta a sua inserção em receptores neuroquímicos (anandamida e 2 -araquidonoilglicerol).
Alteração do regulamento
Em 5 de outubro, a pedido de petições apresentadas por várias importantes associações de defesa da saúde e do consumidor, a poderosa FDA (American Food and Drug Administration) decidiu retirar para o mirceno sintético, a aprovação para uso em aromas, fragrâncias e aplicações cosméticas, após evidência de efeitos indutores de câncer em animais (camundongos). No entanto, uma cláusula indica que esta proibição não afeta atualmente as autorizações de uso de substâncias naturais que contêm naturalmente mirceno, e diz respeito apenas ao mirceno sintético. Do ponto de vista da aplicação, esta decisão só será tomada em 24 meses, prazo considerado suficiente para permitir a substituição por compostos com propriedades equivalentes.
Mas, diante do poder da FDA, e da influência de seus representantes de interesse junto às instituições europeias, pode-se perguntar qual será a posição da EFSA, então da Comissão, que poderia assumir essas recomendações e proibir mirceno de qualquer formulação em aromatizantes alimentares e e-líquidos.
Conclusão
Se a EFSA e, portanto, a Comissão Europeia seguirem a posição tomada pela FDA e se os estados membros transcreverem a diretiva para a lei nacional, eis os graves problemas que isso representaria:
- como substituir o mirceno em futuras formulações de e-líquidos?
- o que acontece com os e-líquidos encontrados no top 10 de vendas e que atualmente contêm mirceno?
- quais são os métodos de análise que permitirão discriminar o mirceno sintético (agora banido pelo FDA) do mirceno natural (encontrado em muitos óleos essenciais).
- quais são as soluções legais em caso de proibição de comercialização?
Tantas questões sobre as quais nosso laboratório tem trabalhado ativamente desde a decisão do FDA, tanto no nível do laboratório de Aix en Provence (www.laboratoire-signatures.eu) apenas nas várias comissões junto das quais somos aprovados e onde intervimos junto das instituições europeias.
Os interesses dos profissionais vaping só serão levados em consideração se forem ouvidos em Bruxelas. Os direitos a serem representados só se esgotam se não forem utilizados!
Frederic Poitou
Químico especialista, www.laboratoire-signatures.eu
Instituições Europeias de Acreditação
Referências bibliográficas
1- T Gurgel do Vale, E Couto Furtado, JG Santos Jr, GSB Viana. Efeitos centrais do citral, mirceno e limoneno, constituintes dos quimiotipos do óleo essencial de Lippia alba (Mill.) NE Brown. Fitomedicina, Volume 9, Edição 8, 2002, Páginas 709-714
2- Souza MC, Siani AC, Ramos MF, Menezes-de-Lima OJ, Henriques MG. Avaliação da atividade anti-inflamatória de óleos essenciais de duas espécies de Asteraceae. Farmacia. 2003 ago;58(8):582-6.
3- Bonamin F, Moraes TM, Dos Santos RC, Kushima H, Faria FM, Silva MA, Junior IV, Nogueira L, Bauab TM, Souza Brito AR, da Rocha LR, Hiruma-Lima CA. O efeito de um constituinte menor do óleo essencial de Citrus aurantium: o papel do β-mirceno na prevenção da úlcera péptica. Chem Biol Interact. 2014 de abril de 5; 212:11-9.
4- Rao VS, Menezes AM, Viana GS. Efeito do mirceno na nocicepção em camundongos. J Pharm Pharmacol. 1990 Dez;42(12):877-8.
5- Matsuura R, Ukeda H, Sawamura M. Atividade inibidora da tirosinase de óleos essenciais cítricos. J Agric Food Chem. 2006 de março de 22;54(6):2309-13.
6- Russo, E. (2011) Taming THC: potencial de sinergia de cannabis e efeitos de entourage de fitocanabinóides-terpenóides. British Journal of Pharmacology 163: 1344-1364
7- https://www.fda.gov/Food/NewsEvents/ConstituentUpdates/ucm622475.htm
8- Sousa, Orlando V., et al. “Efeitos antinociceptivos e anti-inflamatórios do óleo essencial das folhas de Eremanthus erythropappus. » Revista de Farmácia e Farmacologia 60.6 (2008): 771-777.
9- Gomes-Carneiro MR, Viana ME, Felzenszwalb I, Paumgartten FJ. (2005) Avaliação de beta-mirceno, alfa-terpineno e (+)- e (-)-alfa-pineno no ensaio de Salmonella/microssoma. Toxicologia alimentar e química 43.2 (2005): 247-252.
